Teodosia Osir là một luật sư chuyên nghiệp và là thành viên của Kenya Bar. Bà đã làm việc trong nhiều chức vụ khác nhau trong 20 năm qua, cả bên trong lẫn bên ngoài Kenya. Trong khoảng một năm, từ tháng 10 năm 2006 đến tháng 10 năm 2007, bà là phó giám đốc tại "David Lawrence và cộng sự", một công ty tuyển dụng doanh nghiệp cho các giám đốc điều hành C-Suite, có trụ sở tại Singapore.[2]

Từ tháng 11 năm 2007 đến tháng 3 năm 2011, trong khoảng thời gian khoảng ba năm rưỡi, bà làm việc như một chuyên gia hợp đồng cho Qatar Airways. Sau đó, bà đã được Kenya Airways làm Giám đốc Dịch vụ Pháp lý, giữ chức vụ đó từ tháng 4 năm 2011 đến tháng 11 năm 2017. Ở vị trí này, trong hơn sáu năm, bà đã xử lý tất cả các giao dịch thương mại của công ty, bao gồm mua thiết bị và cho thuê.[2]